Alors que les New-Yorkais ont repris petit à petit depuis début avril une vie « normale », avec la réouverture des lieux culturels et des restaurants, plusieurs enchères importantes s'annoncent en mai dans les grandes maisons de ventes. Chez Christies, la vente d'art contemporain du 11 mai inclut une toile de Kerry James Marshall représentant Nat Turner, prédicateur qui mena une révolte d'esclaves en 1831, estimée 6,5 à 8,5 millions de dollars. Le 13 mai, des œuvres impressionnistes et modernes seront proposées, dont Le pont de Trinquetaille de Van Gogh (25-35 millions de dollars) et un diptyque de Joan Mitchell (10-15 millions). Le 18 mai, c'est l'art américain qui sera à l'honneur, avec en tête de gondole l'étrange toile Jeff Raleigh's Piano Solo (1939) de Norman Rockwell, estimée 1,2 à 1,8 million de dollars, et des œuvres de Winslow Homer, Jackson Pollock ou Milton Avery. Sotheby's met en vedette quant à elle Jean-Michel Basquiat le 12 mai avec une toile inédite, Versus Medici (1982), estimée entre 35 et 50 millions de dollars. Le même jour, une vente impressionniste et moderne propose plusieurs Monet – dont des Nymphéas à l'estimation non révélée, et une nature morte de Cézanne (25-35 millions de dollars). Toujours le 12 mai à New York, Sotheby's propose la collection d'Anne Marion, magnat du pétrole et épouse de John L. Marion, ancien président de Sotheby's, avec principalement des œuvres d'artistes américains (Clyfford Still, Andy Warhol, Franz Kline...). L'art made in U.S. sera également à l'affiche le 19 mai avec des grands noms du tournant du XXe siècle (Thomas Moran, Mary Cassatt, John Singer Sargent).